| 2005年2月15日 | 新宿区西新宿にて有限会社オプティマイザー創業 |
| 2005年4月15日 | 新宿区納戸町へ移転 |
| 2005年9月1日 | SBIホールディングス(ファイナンスオール株式会社)との提携により「ローン比較大辞典」オープン |
| 2005年10月1日 | V.I.Pアフィリエイトサービス「メディパートナー」始動 |
| 2006年2月1日 | 株式会社オプティマイザー(資本金1000万円)へ組織変更 |
| 2006年2月23日 | 広告効果測定ツール「メディトラッキング」サービス開始 |
| 2006年3月5日 | 次世代型ショップ構築ASP「ショップ革命」をリリース |
| 2006年12月28日 | 港区赤坂-溜池山王へ本店移転 |
| 2007年4月1日 | 運営代行「リスティング-プロ」サービスを開始 |
| 2007年4月23日 | 成果報酬型「-Pro」サービスを開始 |
| 2007年6月23日 | ブログバイト.comサービスを開始 |
| 2007年11月20日 | Yahoo!リスティング広告オンライン代理店へ |
| 2008年5月7日 | 海外ブランド流通「コマースプロジェクト」始動 |
| 2009年3月1日 | 東京都港区赤坂内でオフィス拡大移転 |
| 2010年2月15日 | 一括横断検索による価格比較サイト「1192屋」β版リリース |
| 2010年3月20日 | 求人一括検索サービス「求人アラート」をリリース |
| 2010年8月3日 | エキサイト(株)に「価格比較横断検索サービス」をOEM提供開始 |
| 2011年2月1日 | 葬儀業界初の業界特化転職エージェントサービス「葬儀求人アラート」をリリース |
| 2011年7月21日 | アンドロイドアプリを探せる選べる検索サイト『アプリ島』をリリース |
| 2011年11月1日 | 資本金を3,000万円に増資 |
| 2012年6月11日 | 東京都港区元赤坂-赤坂見附へオフィス拡大移転 |
| 2014年9月1日 | CI変更に伴いコーポレートロゴ、ホームページリニューアル |
| 2015年2月9日 | ECサイトコンサルティングソリューション「ECリグロース・ソリューション」開発 |
| 2016年2月25日 | クラウドPBXサービス「自由放題ビジネスフォン」リリース | 2017年7月1日 | 福岡営業所オープン | 2017年10月1日 | 秋田営業所オープン |
| 2018年6月6日 | 仮想発電所(VPP)の実証事業をスタート | 2018年6月27日 | 京都大学との共同研究を開始 | 2018年12月10日 | 赤坂見附オフィスをリニューアル | 2019年7月4日 | 韓国Aiベンチャー「lululab」との業務提携において「lululab Japan」を設立 | 2019年9月23日 | タブレット受付アプリ「βReception」リリース | 2019年10月1日 | クラウド型サイネージサービス「自由放題サイネージ」リリース | 2020年4月1日 | クラウド型Web会議システム「自由放題Room」リリース | 2021年3月25日 | 次世代型電力供給サービス「DigiEne」リリース | 2021年4月28日 | 電力情報交換機能「相対電源プラットフォーム」リリース |